乙醇

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摘要

乙醇(英文:Ethanol)(结构简式:CH3CH2OH)所以又称酒精,有些地方俗称火酒。是类的一种,是的主要成份,化学式也可写为C2H5OH或EtOH,Et代表乙基。乙醇易燃,是常用的燃料溶剂消毒剂,也用于制取其他化合物。工业酒精含有少量甲醇,医用酒精是浓度为75%左右的乙醇。乙醇与甲醚同分异构体

编辑本段基本概述

  中文名称: 乙醇 ; 酒精

  英文名称: ethyl alcohol ; ethanol

  CAS 登录号:64-17-5

  EINECS 登录号:200-578-6

  RTECS号: KQ6300000

  化学式:C2H5OH,C2H6O,CH3CH2OH

  (结构如右图)

   C、O原子均以sp3杂化轨道成键、极性分子。 

编辑本段性质介绍

  MolarMass = 46.06844(232)

  外观与性状: 无色液体,有特殊香味。

  密度:0.789 g/cm^3; (液)

  熔点:−114.3 °C (158.8 K)

  沸点:78.4 °C (351.6 K)

  在水中的溶解度:pKa 15.9

  黏度:1.200 mPa·s (cP), 20.0 °C

  分子偶极矩:5.64 fC·fm (1.69 D) (气)

  折射率:1.3614

  相对密度(水=1): 0.79

  相对蒸气密度(空气=1): 1.59

  饱和蒸气压(kPa): 5.33(19℃)

  燃烧热(kJ/mol): 1365.5

  临界温度(℃): 243.1

  临界压力(MPa): 6.38

  辛醇/水分配系数的对数值: 0.32

  闪点(℃): 12

  引燃温度(℃): 363

  爆炸上限%(V/V): 19.0

  爆炸下限%(V/V): 3.3

  溶解性: 与水混溶,可混溶于醚、氯仿、甘油等多数有机溶剂

  电离性:非电解质

  无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。

编辑本段物理性质

  乙醇的物理性质主要与

其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏度很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色易燃,且有特殊香味的挥发性液体。

  λ=589.3nm和18.35°C下,乙醇的折射率为1.36242,比水稍高。

  作为溶剂,乙醇易挥发,且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长,高碳醇在水中的溶解度明显下降。

  由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠氢氧化钾氯化镁氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。

编辑本段化学性质

  酸性

  乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。

  CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+

  乙醇的pKa=15.9,与水相近。

  乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。

  CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD

  因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:

  2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2

  醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱

  结论:

  (1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。

  (2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。

  与乙酸反应

  乙醇可以与乙酸在浓的硫酸的催化下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。

  CH3CH2OH + CH3COOH →CH3COOCH2CH3 + H2O

  与氢卤酸反应

  C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O

  C2H5OH + HX→C2H5X + H2O

  注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。

  氧化反应

  (1)燃烧:发出淡蓝色火焰,放出大量的热

  C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O

  (2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。

  2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O (工业制乙醛)

  C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O

  即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)

  消去反应

  (1)分子内消去制乙烯(170℃浓的硫酸)

  C2H5OH→C2H4+H2O

  (2)分子间消去制乙醚(140℃ 浓的硫酸)

  C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应)

  酯化反应

  C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O

  “酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢”

  燃烧

  乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象,生成水和二氧化碳。

  CH3CH2OH+3O2 → 2CO2+3H2O

  乙醇也可被浓的硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。

  与卤化氢反应

  乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。例如:

  CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH

  脱水反应

  乙醇可以在浓的硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。

  如果温度在140℃左右生成物是乙醚

  CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O

  如果温度在170℃左右,生成物为乙烯

  CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O

编辑本段用途方法

  乙醇的用途很广,主要有:

  (1)消毒剂:

  医院用的一般用浓度为70%~75%的乙醇溶液,因为这种浓度的乙醇溶液杀菌能力最强;

  此外也是碘酒消毒剂的成分之一。

  (2)饮料:

  乙醇是酒主要成分(含量和酒的种类有关系)如白酒为56度的酒。注意:我们喝的酒内的乙醇不是把乙醇加进去,而是发酵出来的乙醇,当然根据使用的发酵酶不同还会有乙酸或糖等有关物质。

  (3)基本有机化工原料:

  乙醇可用来制取乙醛、乙醚、乙酸乙酯、乙胺等化工原料,也是制取、染料、涂料、洗涤剂等产品的原料

  (4)汽车燃料:

  乙醇可以调入汽油,作为车用燃料,中国北京桑粱技术发展中心专家在1965年开始研究甜高粱,1980年雅津甜高粱秸秆加工乙醇技术获得获得国家有关部委的鉴定,美国销售乙醇汽油已有20年历史。

  此外乙醇还做:稀释剂、有机溶剂、涂料溶剂等几大方面,其中用量最大的是消毒剂。

编辑本段工业制法

  工业上一般用淀粉发酵法或乙烯的水化法制取乙醇:

  1.淀粉发酵法

  2.乙烯水化法

  CH2═CH2 + H─OH→C2H5OH(该反应分两步进行,第一步是与醋酸汞等汞盐在水-四氢呋喃溶液中生成有机汞化合物,而后用硼氢化钠还原)。

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